Hiphop文化中，最容易被大众所接触的即为衣着了。而大家印象中的超大尺码服饰可算是其中的经典风格。
有许多人认为，宽松的T恤再加上彷随时都会掉下来的垮裤，就是滑板装的style，这样的说法其实是相当笼统而粗糙的。因为宽松而轻松的服装是Hiphop文化的特色之一，而滑板运动只是Hiphop文化中的一支主要的支流。据说这种穿法的来源和Hiphop文化的发源有密切的关系。
原来Hiphop文化是早在70年代，当时美国涌入大量新移民，穷困的非洲族裔占了相当大比率，由於经济能力有限，再加上种族歧视状况严重，这群黑色肌肤的年轻人并无法像其他同年龄白种人一样，跨进时髦舞厅的门槛，所以便自创自助地在公共场所飙舞，好宣压抑至深的无力感与过剩精力。
而当时美国所谓的次等公民，即黑人、犹太人、墨西哥人……等有色人种所发展而来(所以又有人称Hiphop文化是次文化)，在当时美国的有色人种经济状况都不如白人来得优渥，然而小孩子却生的比白人多，为了让这些长的快的小孩子不至太快淘汰衣服，所以经常购买尺码较为大件的T-恤，不但可以穿的比较久，也可以一代传一代，让弟弟穿哥哥的旧衣服。
一再加上Hiphop文化运动味重，宽松的衣服方便多了，於是运动品牌开始强力进占嘻哈势力，nike、adidas、puma、converse等品牌更是借力使力，利用支持赞助的实际行动将品牌形象与旺盛的街头精神连贯，获得大批嘻哈迷的起身附和，宽松T恤、身侧滚线的运动服，以及简单爱迪达球鞋、棒球帽的运动造型蔚为主流，这个阶段也就是所谓的OLD-SCHOOL风格;至於现在常见到类似大型垮裤、宽松上衣的装扮便是所谓的New-School，大约是从九十年代开始出现。
然而宽大并非Hiphop穿着的全貌，仔细的细分，还是有差别性;玩滑板的朋友喜欢穿着滑板鞋，对於从事滑板运动时比较得心应手而且也比较耐操，并且搭配滑板品牌的服装，如DVS、PTS、VOLCOM、EXPEDITION、DC……等皆是滑板运动用品中的着名品牌;而街头篮球玩家较喜欢穿着Nike、adidas等运动品牌的简单样式球鞋，表现出乾净俐落的风格，而更有一说指出adidas的鞋款多半为玩地板动作的舞者所喜爱;而在街服的品牌上，有知名的ESDJ、TRIBAL、JOKER、FUBU……等，而名牌服饰TommyHilfiger、POLOSport、Nautica、OAKLEY及运动品牌Nike、adidas也都是广受舞者欢迎的品牌。
然而在所有服饰中又有区分OldSchool及NewSchool的风格，东岸和西岸的Style等。所以一群尬舞群众里，可见到七十到九十年代风格共存的状况，不论穿着效法年代为何，耳机随身听也是必备行头;另外，风火轮滚到现在发展出的最新装束就是头巾，而且除了单独系绑之外，现在更流行绑条头巾后再戴顶帽子，头巾只在额头边缘微微露出。不过，不论是为了健身、还是纯粹为了赶流行，反正现在许多人已经习惯把做运动加入自己的生活行事历，虽然运动的终极目的在於健身，穿着的服饰鞋子也以舒适安全为基本考量，不过款式够FASHION的运动服，让自己做运动时也能不失流行，也是时髦玩家必备的行头。
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